Probablement fondée à l'époque celtique, Dol-de-Bretagne devient au VIe siècle l'un des premiers évêchés de Bretagne. Le roi des Bretons, Nominoé, y est sacré en 848.
Pillée par les Vikings au IXe siècle, il semble que la ville de Dol soit un temps occupée par des bandes vikings. Cependant, ils sont délogés dans les années 930 lorsque Alain Barbetorte, un chef breton, débarque à Dol, bat, extermine ou chasse les Vikings avant d'être élu duc des Bretons en 937. La menace des Scandinaves continue néanmoins à peser sur la ville tandis que des Vikings plus ou moins sédentarisés de l'actuelle Normandie, les Normands, menacent également la ville et la prennent en 944. En 996, c'est un roi viking qui s'en empare, Olaf Lagman, un Norvégien qui règne sur les Hébrides et sur une partie de l'Irlande : Dol est une nouvelle fois pillée, saccagée et incendiéé. En 1014 à la demande du jarl des Normands Richard l'Irascible, duc de Normandie, Olaf Haraldsson dit « le Gros », jeune roi de Norvège, c'est-à-dire venant directement de Scandinavie, débarque pour combattre d'autres bandes vikings retranchés dans Dol, nommé « Hollar » par les Scandinaves.
La saga de ce roi viking raconte ses exploits dans l'épisode de Dol :
« La troisième année, le roi Ethelred mourut et ses fils Edmund et Edward prirent le
Alors le roi Olaf tira au sud par la mer, combattit dans le Hringsfjord [nom norrois de la baie du mont Saint-Michel] et prit à Hollar [Dol] un fjord que les Vikings occupaient. Il brûla le fjord. Ainsi dit Sigvat le scalde [le barde]. Dans le beau Hringsfjord le nombre de dix fut atteint par les batailles, l'armée s'y rendit à la voile comme le héros l'ordonna. La haute citadelle de Hol, où se tenaient les Vikings, il la força ; ils ne souhaitèrent pas recommencer un pareil combat à l'arme de jet. »
En 1064, les Normands du duc Guillaume le Bâtard assiègent la ville. En 1076, le même duc Guillaume de Normandie, désormais nommé « le Conquérant » après sa conquête de l'Angleterre, lance une nouvelle campagne militaire en Bretagne et investit Dol, dont le siège est levé par l’ost royal conduit par Philippe Ier
Pendant la révolution française de 1789, Dol fait encore l'objet d'un siège. La cathédrale sera transformée en écuries.
La paroisse de Dol faisait partie du doyenné de Dol relevant de l'évêché de Dol et était sous le vocable de Saint-Samson puis de Notre-Dame.
- 1772 : a absorbé la paroisse du Crucifix.
- 1790 : érigée en commune.
- avant l'an II : a absorbé la commune de L'Abbaye.
- 8 floréal an II (7 mai 1794): a absorbé la commune de Carfantain.
- 1924 : pris le nom de Dol-De-Bretagne.
